يملك الأستاذ حسن معرفة عملية واسعة تمتد لأكثر من 22 عاماً في مجالات: الطيران، الاتصالات وتقنية المعلومات، الطاقة، المال والاقتصاد، التواصل والإعلام. تقلد مناصب عليا في عدد من الجهات بالقطاعين العام والخاص.

كما يتمتع آل الشيخ بخبرة عريضة في إنشاء الكيانات وإعداد وبناء الاستراتيجيات ووضع الخطط التنفيذية وتشكيل الفرق الأساسية، وبناء القدرات، ودراسة الفُرص التقنية والمالية وعرض الفرضيات، وتقديم الاستشارات، إضافة إلى تطوير استراتيجيات تعزيز الصورة الذهنية للمنظمات وإبراز منتجاتها وخدماتها، لضمان الظهور الإيجابي وتحديد الأولويات وفقًا لأهداف العمل، شارك في اطلاق مشاريع كبرى على المستوى الوطني.

لديه القدرة على تكوين الشراكات مع المنظمات المحلية والإقليمية والدولية وهو عضو في عدد من مجالس الإدارات. وعلى المستوى الأكاديمي، حصل آل الشيخ على الماجستير التنفيذي في إدارة الأعمال ودرجة البكالوريوس في نظم إدارة المعلومات من جامعة الملك فهد للبترول والمعادن. ​